Cyrus Chestnut comenzó su carrera musical tocando el piano en la iglesia Mount Calvary Star Baptist a los seis años en su ciudad natal de Baltimore. Después de estudiar en Peabody Prep y Berklee, perfeccionó su arte tocando con leyendas como Jon Hendricks, Michael Carvin, Donald Harrison, Terence Blanchard, Wynton Marsalis, Branford Marsalis, Delfeayo Marsalis, Freddie Hubbard, Benny Golson, Curtis Fuller, Regina Cater, Chick Corea, Jimmy Heath, James Moody, Joe Williams, Isaac Hayes, Kathleen Battle, Betty Carter y Dizzy Gillespie, por nombrar solo algunos.