Las baladas tiernas contrastan con las letras duras y políticamente sesgadas de Silvio Rodríguez. Es ampliamente reconocido como la punta de lanza del estilo de la nueva trova (nueva balada) y la nueva canción (nueva canción). Rodríguez combina magistralmente melodías románticas con material de protesta que condena la colonización y la tiranía que azotó Latinoamérica a finales de los 60 y principios de los 70.

Inspirado por la chanson francesa, Rodríguez grabó su álbum debut en 1976. Si bien sus primeros álbumes destacaban su interpretación solista de guitarra acústica y su voz sedosa, Rodríguez incorporó cada vez más el acompañamiento de instrumentación eléctrica. Su álbum de 1992, Silvio, marcó su primer álbum totalmente acústico en 14 años. En Causas y Azares, Rodríguez se acompañó de los sonidos fuertemente rítmicos del jazz afrocubano. También en 1992, Rodríguez creó Abdala, un estudio de grabación para artistas locales. En marzo de 1996, su contribución a la música popular impulsó a un grupo de seguidores a formar La Tropa Cósmica, su club de fans mundial. En 1997, Rodríguez recibió la designación de Artista por la Paz otorgada por la UNESCO.

Rodríguez fue prolífico durante la década de 1990. Entre álbumes en vivo, colaboraciones y recopilaciones, publicó nada menos que 27 álbumes, incluyendo títulos aclamados por la crítica y el público como Domínguez, Silvio Rodríguez y Pablo Milanés en México, Descartes y Mariposas (con [nombre del artista/ ... En 2002 publicó Expedición, grabado con miembros de la Orquesta Sinfónica Nacional de Cuba, estudiantes de música y otros artistas, incluyendo a su pareja de toda la vida, [Nombre del artista], su media hermana [Nombre del artista], Yanela Lojos, y miembros de la banda Diákara. Casi inmediatamente después, publicó Cita con Ángeles, que incluyó a [Nombre del artista], [Nombre del artista] y [Nombre del artista] entre su amplio elenco de colaboradores. Si bien estaba dedicado a sus hijos y nieto, el álbum era sobrio y reflejaba temáticamente tragedias y guerras históricas, incluyendo los asesinatos de Federico García Lorca, [Nombre del artista] y [Nombre del artista], los atentados del 11 de septiembre contra las Torres Gemelas del World Trade Center en Nueva York, y un homenaje a [Nombre del artista].

Rodríguez se remontó al pasado para el álbum doble de 2006, Érase Que Se Era, compuesto íntegramente por canciones escritas entre 1968 y 1970. Su único guiño al presente fue un video final extra, titulado Epistolario del Subdesarrollo, que retrataba la realidad social de Cuba. Reanudó sus giras en 2007 con paradas en España y Latinoamérica, incluyendo Lima, Perú, ciudad que no había visitado en más de dos décadas. Con motivo del Día del Trabajo en abril de ese año, ofreció un concierto gratuito en el Estadio Quisqueya de Santo Domingo, República Dominicana.

En 2009, tenía previsto actuar en el concierto por el 90.º aniversario de Cuba, pero el Departamento de Estado de Estados Unidos le denegó la visa. Tras criticar públicamente a la institución y sus diferencias con la intención del entonces presidente estadounidense de iniciar una nueva etapa diplomática con Cuba, su visa le fue restituida en 2010, lo que le permitió dar conciertos en Estados Unidos y Puerto Rico por primera vez en tres décadas. En 2011, reanudó sus grabaciones y lanzó el álbum Segunda Cita en medio de una intensa gira internacional. Su decimoctavo álbum, Amorios, una colección de canciones de amor, se publicó en 2015. ~ Craig Harris, Rovi