Comenzó sus estudios de bandoneón a los 10 años con el profesor Félix Cordisco, (tío del bandoneonísta Alfredo Cordisco, que también enseñaba piano). A los 11 años conformó el trío musical infantil OSMASI (Osvaldo, Mario y Simón). A los 12 años amplía sus estudios con el bandoneonista Domingo Mattio quien fuera integrante de la orquesta de Anibal Troilo. Estudió armonía con Pedro Rubione y Julio Nistal, y Filosofía de la música con Juan Francisco Giacobbe. A los 15 se integró ya en forma profesional a la orquesta de Ricardo Pedevilla. Con 16 años se incorporó a la orquesta de Alfredo Gobbi, cuando en ella cantaban Jorge Maciel y Carlos Almada. Perteneció también por corto tiempo y simultáneamente a las orquestas de Víctor D´Armario, con Ángel D´Angostini y Celso Amato, entre otras. Retornó con Gobbi, con quien estuvo seis años. Luego, un año antes de formar su orquesta, integró la de Fulvio Salamanca (1964). Con su propia orquesta debutó el 16 de febrero de 1965, en el Patio de Tango.

Su orquesta estaba compuesta por:

Osvaldo Piro (dirección y primer bandoneón)

- Bandoneones

Raúl Salvetti,
Oscar Malvestitti
Alejandro Prevignano

- Solista

Eduardo Salgado

- Violines

Mario Grossi
Ricardo Buonvincino


- Viola

Néstor Panik

- Violonchelo

Enrique Gonzalez

-Piano

Oscar Palermo

-Bajo

Osvaldo Aulicino

Con el sello discográfico "Alanicki" graba su primer L.P, que es presentado por "Pichuco" como padrino musical. En 1968, al terminar el contrato que lo ligaba a , graba para la compañia "Phillips" un disco llamado "Osvaldo Piro y su Orquesta". Las versiones que grabó para su sello anterior serían reeditadas años después por la compañía "Magenta". En 1969 sufre un accidente automovilístico como competidor, del que sale con heridas leves.